گیتس که در آن زمان با همسر سابق خود ملیندا گیتس ازدواج کرده بود، پیش از آن البته رابطه‌ای با یک مهندس زن دیگر در سال ۲۰۰۲ داشت. گفته می‌شود که تا سال ۲۰۱۹ مایکروسافت این «بی‌احتیاطی» را فاش نکرده بود، یعنی زمانی که دیگر گیتس مدت‌ها از از سمت مدیرعاملی کنار رفته بود و از سال ۲۰۱۴ هم رئیس هیئت مدیره نبود.
مدت کوتاهی پس از اطلاع همکاران از این ماجرا، گیتس به طور کامل از هیئت مدیره استعفا کرد. این ماجرا که روز دوشنبه توسط وال استریت ژورنال گزارش شده، شامل یک زن دیگر هم می‌شود، یک کارمند در رده متوسط که گیتس ایمیل‌هایی به او ارسال کرده بود که در آن درخواست کرده بود، خارج از محوطه شرکت و خارج از ساعت کاری با هم ملاقات کنند.
بر اساس این گزارش، گیتس این ایمیل‌ها را در سال ۲۰۰۷ ارسال کرد و سال بعد مایکروسافت از آنها مطلع شد. برد اسمیت، مشاور عمومی و لیزا برومل، کارمند ارشد وقت، با گیتس ملاقات کردند و به او تذکر دادند که این دست پیام‌ها خوب نیستند و باید فوراً متوقف شوند. گیتس هم اعتراف کرد که شاید ارسال آنها ایده خوبی نبوده و موافقت کرد که دیگر از این زن درخواست رابطه نکند.
هیئت مدیره مایکروسافت تشخیص داد که هیچ اقدام دیگری لازم نیست زیرا این مشکل هرگز خارج از ایمیل‌ها گسترش پیدا نکرده بود. فرانک شاو، سخنگوی شرکت به این روزنامه گفته که ایمیل‌ها آشکارا جنسی نبودند، اما به نظر می‌رسید که نامناسب هستند.
اما نمایندگان گیتس تصمیم گرفتند این موضوع را به طور کامل رد کنند. بریجیت آرنولد، گفته که که گزارش‌های مربوط به چنین تعاملات نامناسب «شایعات نادرست و بازیافتی» از منابع دست دوم بوده که برخی از آنها دارای تضاد منافع با گیتس بوده‌اند.
وال استریت ژورنال همچنین گزارش داده که هیئت مدیره یک شرکت حقوقی مستقل برای تحقیق در مورد این ماجرا در سال ۲۰۱۹ استخدام کرد و مدیرعامل فعلی -ساتیا نادلا- درگیر مسئله شده و صلاح دیده شده داستان به کل هئیت مدیره منتقل نشود.
اما چیزی که بیش از همه شهرت گیتس را خراب کرد، دوستی او با جفری اپشتاین، که در سال ۲۰۱۹ خودکشی کرد و جان باخت. این میلیاردر متهم به پدوفیلی و در انتظار محاکمه به خاطر قاچاق کودکان برای اهداف جنسی بود.
پس از مرگ اپشتاین، گیتس در ابتدا دوستی خود با اپشتاین را تکذیب کرد وگفت هرگونه تعامل بین آنها صرفاً برای جمع‌آوری کمک‌های مالی برای اقدامات خیرخواهانه بنیاد خیریه‌اش بوده. اما مجموعه‌ای از گزارش‌های رسانه‌ای تأکید کردند که این دو در موارد متعدد و علیرغم اعتراض ملیندا گیتس که تذکر داد بود دوستی با فردی که مشکوک به پدوفیلی است، کار پسندیده‌ای نیست، به رفاقت خود ادامه داد.
یکی از کارکنان سابق این بنیاد خیریه به دیلی بیست گفت که گیتس امیدوار بود اپشتاین بتواند به او در کسب جایزه نوبل صلح کمک کند. گفته می‌شود روند طلاق بیل و ملیندا هنگامی آغاز شد که ملیندا متوجه شد خبرنگاران در حال بررسی این موضوع هستند.
ماریا کلاو، که از سال ۲۰۰۹ تا ۲۰۱۵ به عنوان یکی از مدیران مایکروسافت کار می‌کرد، به ژورنال گفت از حاشیه‌های گیتس مطلع نبوده. اما گیتس طوری رفتار می‌کرد که انگار بالاتر از قوانین حاکم بر شرکت است.
به هر حال حرف و حدیث در مورد اشخاص مشهور بسیار است و هنوز ما نمی‌توانیم بر اساس گزارش‌های رسانه‌های قضاوتی در مورد رفتار اخلاقی بیل گیتس کنیم. یک مقدار هم شاید هراس انگیز باشد که هاله‌ای از شک و تردید همه اطرافیان کسی که بعدا رسوا شود را فرابگیرد و بعد بررسی شود که آیا دوستان از کارهای مخفی یا شایعات پشت سر آن شخص خاص مطلع بوده‌اند یا نه. اما چیزی که مشخص است تمرکز رسانه‌ای شدید بر روی افراد مشهور است. چیزی که احتیاط را برای آنها الزامی می‌کند. افراد مشهور به حکم مشهور بودن، نباید تصور کنند که حریم خصوصی ایمنی دارند.
